Ilhabela é repleta de histórias de piratas, corsários e índios, um passado que compõe a história do Brasil, que pode ser visitada em lugares como a Fazenda Engenho D’água, a antiga Cadeia e Fórum que hoje abriga o Museu Náutico, a Igreja Matriz, a Fazenda e Engenho da Toca, os sítios arqueológicos, os Sambaquis, além de trilhas com objetos usados na época da escravidão.